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La trama: Jimmy Bailey (McGinley) è uno di quei trentenni che qualsiasi donna vorrebbe avere al suo fianco, giorno e notte; stessa cosa vale per Taylor Monahan (Doumani), solo che in questo caso sono gli uomini a voler essere i fortunati. Taylor e Jimmy vivono nella stessa città, hanno più o meno le stesse abitudini e gli stessi interessi, ma il caso vuole che entrambi ignorino l’esistenza dell’altro. Taylor è anche in procinto di prendere marito, l’aitante ma poco simpatico Scott Thompson (Scalia) il quale, a dispetto della sua età ormai matura, sente ancora la necessità di chiedere consigli a papà Roddy (Keith) su come muoversi. Per fortuna che a rimettere le cose a posto c’è Cupido con una delle sue provvidenziali frecce.